كيمياء الكربونيل
2011 الكيمياء العضوية
مارتن گلويز
مؤسسة الكويت للتقدم العلمي
تُعد الألدِهيدات والكيتونات أشد تفاعلاً من باقي المركّبات العضوية بسبب مجموعة
الكربونيل. وتظل الرابطة المزدوجة التي تربط الأكسجين بالمركّب أكثر عرضةً للانفصال وتكوين رابطتين أحاديتين. وتجذب ذرّة الأكسجين الإلكترونات من ذرّة الكربون، وتكسب شحنة سالبة خفيفة. كما تنجذب الجزيئات الأخرى نحو هذه الشحنة، مما يجعل مشاركة ذرّة الأكسجين في التفاعل أكثر احتمالاً. إن
الألدِهيد أشد تفاعلاً من الكيتون نظراً إلى أن مجموعة الكربونيل فيه مكشوفة في الطرف النهائي من الجزيء، حيث يرتبط الألدِهيد مع ذرّة كربون وذرّة هيدروجين. ونتيجة لذلك تنجذب الإلكترونات بحيث تصبح قريبة جداً من ذرّة
الأكسجين، أما بالنسبة للكيتون فتكون مجموعة الكربونيل مترابطة بين ذرّتي كربون. وتمنع هاتان الذرّتان الكبيرتان ذرّة الأكسجين من سحب الإلكترونات نحوها إلى هذا الحد القريب. ونتيجة ذلك يصبح لذرّة الأكسجين
الموجودة في الألدِهيدات شحنة أقوى من شحنة الكيتونات، مما يؤدي إلى أن تصبح الألدِهيدات أكثر احتمالاً للتفاعل.
تحتل الألدِهيدات والكيتونات موقعاً وسطاً بين الكحولات والأحماض الكربوكسيلية. ويمكن أن يتحول الكحول إلى ألدِهيد أو كيتون عندما يفقد ذرّتي هيدروجين. على سبيل المثال، يتحول الميثانول (CH3OH) إلى ميثانال (H2CO من خلال التفاعل الكيميائي التالي:
كما يمكن أن يتحول الميثانال إلى حمض الميثانويك (HCOOH) بإضافة الأكسجين (O2). وتصبح المعادلة الكيميائية كالتالي:
[KSAGRelatedArticles] [ASPDRelatedArticles]